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Die Stadt Calw hatte, wie alle mittelalterlichen Städte, eine starke Befestigung, ein Stadtgericht und eine grössere Selbständigkeit als die umliegenden Landgemeinden. Die Mauer, welche die Stadt umschloss, verlief im Westen entlang dem Zwinger ( heutiger Strassenname ) und im Osten entlang der Lederstrasse. In die Stadt gelangte man durch drei Tore:
Dem Scheufeltor bei der heutigen ' Alten Apotheke ', dem Hir- sauer Tor bei der unteren Nagoldbrücke und dem Altburger Tor beim Möbelhaus Schäfer. Entlang der Hauptgasse, die vom Scheufel - zum Altburger Tor verlief, wurde der Marktplatz angelegt. Die Altstadt von Calw hat, wie die meisten mittelalterlichen Städte, einen leiterförmigen Grundriss der in Calw eine gute Anpassung an die enge Tallage darstellt. Die Altburger - und die Lederstrasse bilden dabei die zwei äusseren Hauptstrassen, die durch die Biergasse und die Nonnengasse miteinander verbunden sind.
Da die enge Tallage und die unfruchtbaren Böden keine Landwirtschaft zuliessen, entwickelte sich Calw schon früh zu einer Handels - und Gewerbestadt. Die wichtigsten Gewerbezweige waren das Tuchmacher -, das Gerber - sowie das Färberhandwerk, wobei vor allem das Tuchmacherhandwerk um 1600 eine bedeutende Stellung einnahm.
Im dreissigjährigen Krieg wurde die Stadt, die l6ß4 schon mehr als 3800 Einwohner hatte, v^i den Truppen des bayrischen Generals Johann von Werth fast völlig zerstört. Dieser Stadtzerstörung fielen über 200 Einwohner zum Opfer. Nach dem Wieder aufbau wurde Calw im Jahr 1692 unter dem französischen General Melac zum zweitenmal in Schutt und Asche gelegt. Aber auch von dieser Zerstörung erholte sich Calw rasch wieder, und neben der Zeughandelskompanie, die 1650 von Tuchmachern und Färbern gegründet wurde, entstand eine ebenso bedeutende Holzkompanie. Von 1705 - 1808 hatte Calw ausserdem das alleinige Vorrecht des Salzhandels in Baden - Württemberg, woran noch der Salzkasten hinter dem Rathaus erinnert.
Aufgrund des rasch aufblühenden Gewerbes und Handels, erreichte die Stadt bald wieder die Einwohnerzahl der Vorkriegszeit, die in den Folgejahren, bedingt durch die Gründung neuer Textilwerke und der Ansiedlung von Industrie immer wei-